| CAS Number:103909-75-7 基本信息 | |
| 中文名:24155 | 马沙骨化醇 |
| 英文名:4331 | Maxacalcitol |
| 别名: | 1,3-Cyclohexanediol,4-methylene-5-[(2E)-[(1S,3aS,7aS)-octahydro-1-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-,(1R,3S,5Z)- (9CI); 1,3-Cyclohexanediol,4-methylene-5-[2-[octahydro-1-[1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-,[1S-[1a(R*),3ab,4E(1S*,3R*,5Z),7aa]]-; 1a,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3; 22-Oxa-1,25-dihydroxyvitamin D3; 22-Oxa-1a,25-dihydroxyvitamin D3; 22-Oxacalcitriol; MC 1275; 1,3-Cyclohexanediol,4-methylene-5-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-octahydro-1-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-,(1R,3S,5Z)-; OCT; OCT (steroid); Oxarol; Prezios; Sch 209579; |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C26H42O4 |
| 分子量: | 418.6093 |
103909-75-7 | |
| InChI: | 1S\/C26H42O4\/c1-17-20(15-21(27)16-24(17)28)9-8-19-7-6-12-26(5)22(10-11-23(19)26)18(2)30-14-13-25(3,4)29\/h8-9,18,21-24,27-29H,1,6-7,10-16H2,2-5H3\/b19-8+,20-9-\/t18-,21+,22+,23-,24-,26+\/m0\/s1 |
| 物理化学性质 | |
| 性质描述: | 马沙骨化醇(103909-75-7)的性状： 1.从乙酸乙酯-正己烷结晶； 2.熔点112～115℃。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 马沙骨化醇(103909-75-7)的用途： 主要可用于继发性甲状旁腺功能亢进的治疗。维生物D，衍生物。 |
| 生产方法及其他: | 马沙骨化醇(103909-75-7)的制备方法： 1α，3β-双(t-丁基二甲基硅氧)-20S-羟基-5-孕甾烯溶于四氢呋喃，在0℃加入二甲基丙烯酰胺和氢化钠，反应8h。在冷却下，滴加饱和氯化铵水溶液，再加入饱和氯化钠水溶液和乙酸乙酯。分出有机层，用饱和盐水洗，干燥，浓缩。往剩余物中加入正己烷，过滤收集结晶，干燥，得1α，3β-双(t-丁基二甲基硅氧)-20S-［2-(二甲胺基羰基)乙氧基-5-孕甾烯。氯化铈五水合物在250℃加热2h，再在120℃加热2h，得到脱水氯化铈。加入四氢呋喃，在室温搅拌1h。冷至-20℃，加入1mol/L甲基溴化镁的四氢呋喃溶液，反应30min。加入上面得到的孕甾烯化合物，反应30min。滴加氯化铵水溶液，分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层和提取液合并，干燥，浓缩。剩余物悬浮于甲醇，过滤收集沉淀，干燥，得1α，3β-双(t-丁基二甲基硅氧)-20S-羟基-5-孕甾烯。该化合物溶于正己烷，加入NBS和AIBN，回流30min。冷却，滤除不溶物，滤液浓缩。剩余物溶于甲苯，加入2，4，6-三甲基吡啶，回流1h。冷却，滤除不溶物，往滤液中加入正己烷，依次用1mol/L盐酸、饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠溶液洗，干燥，浓缩。加入乙腈，在冰浴冷却下搅拌1h。过滤收集沉淀，溶于乙酸乙酯，加入乙腈，在冰浴冷却下搅拌1h。过滤收集结晶，干燥，得1α，3β-双(t-丁基二甲基硅氧)-20S-羟基-5-孕甾烯二烯。该化合物溶于四氢呋喃，加入1mol/L四正丁基氯化铵，回流2h。加入乙酸乙酯，依次用0.5mol/L盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗，干燥，浓缩。剩余物用丙酮结晶，得1α，3β-二羟基-20S-(3-甲基-3-羟基丁氧基)-5，7-孕甾二烯。该化合物溶于四氢呋喃，用高压汞灯进行光照225min。反应液浓缩，剩余物用丙酮结晶，回收反应物。母液用HPLC提纯，得1α，3β-二羟基-20s-(3-甲基-3-羟基丁氧基)-9，10-开环孕甾-5-(10)，6，8-三烯，该化合物溶于四氢呋喃，在室温放置4天。浓缩，剩余物通过HPLC提纯，得到油状的产物，用乙酸乙酯和正己烷结晶，得产物。 |
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