| CAS Number:1076-38-6 基本信息 | |
| 中文名:9707 | 4-羟基香豆素; 4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮 |
| 英文名:79883 | 4-Hydroxycoumarin |
| 别名: | 4-Hydroxy-1-benzopyran-2-one; 4-Coumarinyl alcohol |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C9H6O3 |
| 分子量: | 162.14 |
1076-38-6 | |
| EINECS登录号: | 214-060-2 |
| InChI: | 1S/C9H6O3/c10-7-5-9(11)12-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,10H |
| 物理化学性质 | |
| 熔点: | 210-215ºC |
| 水溶性: | 难溶 |
| 性质描述: | 微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。 |
| 安全信息 | |
| 安全说明: | S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S36：穿戴合适的防护服装。 |
| 危险品标志: |  Xi：刺激性物质 |
| 危险类别码: | R22：吞咽有害。 R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 该品是医药，农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝，华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全，已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长（4-7d），华法林较长（3-5d），新抗凝较短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀 |
| 生产方法及其他: | 由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃，加入溶化的乙酰水杨酸甲酯，当温度下降约10min后，又逐渐上升，保持在240-260℃。加毕，回流1h。出料，过滤，滤液弃去固体溶于水中，加热至70℃左右，分离上层少量油层后，加盐酸调pH为6，加活性炭脱色。过滤，滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出，加冰使析出完全，过滤，水洗至洗液呈中性，滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21。在生产中，可以乙酰水杨酰氯为原料，与乙酰乙酸乙酯缩合成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，加氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92硫酸中，于110-115℃环合，生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64。 |
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