| CAS Number:122548-33-8 基本信息 | |
| 中文名:74939 | 咪唑磺隆; 2-氯-N-(((4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基)甲酰)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺 |
| 英文名:55116 | Imazosulfuron |
| 别名: | 2-Chloro-N-(((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C14H13ClN6O5S |
| 分子量: | 412.81 |
122548-33-8 | |
| InChI: | 1S/C14H13ClN6O5S/c1-25-9-7-10(26-2)18-13(17-9)19-14(22)20-27(23,24)12-11(15)16-8-5-3-4-6-21(8)12/h3-7H,1-2H3,(H2,17,18,19,20,22) |
| 物理化学性质 | |
| 性质描述: | 咪唑磺隆(122548-33-8)性状： 1.纯品为白色结晶 2.熔点：为183~184℃(分解)； 3.相对密度：(25℃)为1.574； 4.蒸气压(25℃)为4.52×10-2Pa； 5.离解常数pKa＝4； 6.25℃时在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷12.8g/L，丙酮7.6g/L，乙腈2.5g/L，乙酸乙酯2.2g/L，二甲苯400mg/L；在水中溶解度为308mg/L(pH=7)、67mg/L(pH=6.1)、5mg/L(pH=5.1)。 7.分配系数：(正辛醇/水)为0.05。对鱼类和哺乳动物低毒。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 用于草坪、水稻田除草。 |
| 生产方法及其他: | 咪唑磺隆(122548-33-8)的制备方法： 1、2-亚氨基-1，2-二氢吡啶-1-乙酸的制备：将50.2g氯乙酸溶于80mL水和20mL乙醇中，于10~15℃加入75mL三乙胺，然后加入2-氨基吡啶50g，升温至75~80℃，反应5h，加入100mL乙醇，冰水冷却过滤，洗涤，得产物64.6g，收率80%。 2、2-氯咪唑并[1,2-α]吡啶的制备：将上步产物45.7g悬浮于120mL甲苯中，加热至105~110℃后滴加93.1g三氯氧磷，1h加毕，回流5h，冷却，倒入冰水。分出有机层，水层用氢氧化钠溶液中和(30~45℃)，即析出固体，水洗、干燥得产物42g，收率91.7%。 3、2-氯咪唑并[1,2-α]吡啶-3-磺酰氯的制备：将第2步产物15.3g溶于75mL二氨乙烷中，搅拌下滴加98.5%氯磺酸14.3g，回流反应5h，冷却至20℃，滴入12.1g三乙胺，并加热回流反应3h。冷却后注入200mL冰水，分出有机层，负压蒸除二氯乙烷后得产物24.7g，收率97.6%。 4、2-氯咪唑并[1,2-α]吡啶-3-磺酰胺的制备：在冷却下，将由4.6g第3步产物和60mL乙腈组成的溶液加入到60mL氨水中，室温下搅拌反应2h，减压蒸除乙腈，过滤收集形成的结晶，水洗、干燥得产物3.8g，收率89.6%。 5、咪唑磺隆的合成：将由10g (0.043mol)第4 步产物和8.85g三乙胺（0.0866mol)组成的混合液加入到200mL二氯甲烷中，然后于20～25℃滴加6.78g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min，顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min，顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol) 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，加热回流反应5h，反应毕减压脱溶，向残余物中加入50mL乙腈，过滤，分别用乙腈和水洗涤，得目的产物15.62g，收率87.9%。 使用方法： Takeott可在芽前或水稻移植后10～15天使用，使用剂量30g/hm2。同其他除草剂混用可增强对稗草的防效，且这些混剂均是一次性除草剂。水稻移植后使用可长时间防除水田中大多数杂草直到收获。Award是一种分散极快的剂型，可直接滴(或加)入稻田的水中。 毒性： 大鼠和小鼠急性经口LD50＞5g/kg。大鼠急性经皮LD50＞2g/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激，对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠急性吸入LC50(4小时)＞2.4mg/L空气。饲喂试验无作用剂量为：雄大鼠(2年)106.1mg/(kg·d)，雌大鼠132.46mg/kg.d，狗(1年)75mg/kg.d，对大鼠、小鼠无致癌作用，对大鼠和兔无致畸作用。Ames试验，无诱变作用。鹌鹑和野鸭急性经口LD50＞2250mg/kg。鹌鹑和野鸭LC50(5天)＞5620mg/kg。鱼毒LC50(48小时)：鲤鱼＞10mg/L。蜜蜂LD50(48小时)(经口)48.2μg/蜜蜂。(接触)66.5μg/蜜蜂。水蚤LC50(3小时)＞40mg/L。 剂型： 有5种剂型：Takeoff颗粒剂(单剂)：含咪唑黄隆0.3%；Batl颗粒剂(混剂)：含0.3%咪唑黄隆、5.0%杀草隆(daimuron)和3.5%苯噻草胺(mefenacet)；Gosign颗粒剂(混剂)：含0.3%咪唑黄隆、7.0%禾草畏(esprocarb)和5.0%杀草隆；Hayate颗粒剂(混剂)：含0.3%咪唑黄隆、1.5%丙草胺、5.0%杀草隆和二甲丙乙净(dimethametryn)；Award胶悬剂(混剂)：含1.7%咪唑黄隆、12.0%稗草畏(pyributicarb)和27.5 %杀草隆。 分析方法： 产品和残留物分析用HPLC法。 |
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