| CAS Number:130000-40-7 基本信息 | |
| 中文名:71049 | 噻呋酰胺; 噻呋酰胺 |
| 英文名:51225 | Thifluzamide |
| 别名: | Greatam; MON 24000; Pulsor; 5-Thiazolecarboxamide,N-[2,6-dibromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-; |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C13H6Br2F6N2O2S |
| 分子量: | 528.062 |
130000-40-7 | |
| InChI: | 1S\/C13H6Br2F6N2O2S\/c1-4-22-10(12(16,17)18)9(26-4)11(24)23-8-6(14)2-5(3-7(8)15)25-13(19,20)21\/h2-3H,1H3,(H,23,24) |
| 物理化学性质 | |
| 性质描述: | 噻呋酰胺(130000-40-7)的性质： 1、MON2400在20℃时白色至浅灰色粉末。 2、纯品熔点为177.9～178.6℃。 3、在20℃水中溶解度为1.6mg/L。 4、分配系数(正辛醇/水，LogP)为4.1。 5、在pH5.0～9.0时不发生水解。 噻呋酰胺(130000-40-7)的毒性： 大白鼠急性经口LD50>5g/kg，兔急性经皮LD50>5g/kg，对兔眼睛有一定的刺激作用，对兔皮肤有轻微刺激作用，Ames试验为阴性，小白鼠微核试验为阴性。北美产鹌鹑LO50>5.6g/kg，野鸭LO50>5.6g/kg，蓝翻车鱼LC50(96小时)为1.2mg/L，虹鳟LC50(96小时)为1.3mg/kg，水蚤LC50(48小时)为1.6mg/L，鲤鱼LC50(96小时)为2.9mg/L。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 噻呋酰胺(130000-40-7)的用途： 1、抑制真菌三羧酸循环中的琥珀酸酯脱氢酶。 2、既可用于水稻、禾谷类作物、大田作物和草皮茎叶喷雾，又可用于禾谷类作物和非禾谷类作物拌种处理。 3、其广谱杀菌活性，防效优异，尤其对担子菌纲真菌，其次有丝核菌属、柄锈菌属、伏革菌属、黑粉菌属、腥黑粉菌属和核腔菌属等致病真菌。 噻呋酰胺(130000-40-7)的使用方法： 对稻纹枯病有优异的防效，茎叶喷雾或施颗粒剂(抽穗前50～20天)，用量分别为130gai/hm2、140gai/hm2，优于戊菌隆(330gai/hm2、560gai/hm2)。在1990～1992年的欧洲田间试验表明，对禾谷类作物的锈病有高效，尤其是由隐匿柄锈菌和条形柄锈菌引起的锈病，用量为125～250gai/hm2；当以7.5～30gai/100kg种子进行种子处理时，对黑粉菌属和小麦网腥黑粉菌也有好的防效。另外，对马铃薯茎溃疡病(50gai/t种子)也有效，优于戊菌隆和甲基立枯磷；对花生枝腐病和锈病(280～560gai/hm2)也有效。 |
| 生产方法及其他: | 噻呋酰胺(130000-40-7)的制备方法： 1、2－甲基－4－三氟甲基－1，3噻唑5－羧酸的合成。 ①三氟乙酸乙酯的合成：将三氟乙酸、乙醇和无水氯化钙E摩尔比1：(1.2～1.3)：(0.1～0.2)投入反应器中加热，随后蒸馏，即可得三氟乙酸乙酯。 ②三氟乙酰基乙酸乙酯的合成。将三氟乙酸乙酯、乙酸乙酯、环已烷及60%NaOH在45～60℃加热2小时，随后加环己烷稀释混合物，再以盐酸中和，所得浆状物与乙酰氨回流，得产物。 ③2－氯－4，吐，4－三氟dl－J氧代丁酸乙酯的合成。在1.25hrs内将1809氨气通入4509三氟乙酰基乙酸乙酯中，控温在20C以下，随后体系以空气吹洗1.5hrs。除去氯气，蒸馏得产物。 ④中间体2ˉ甲基－4－三氟甲基－1，3噻唑5－羧酸及其酰氯的合成。将三氟乙酰基乙酸乙酯与硫代乙酰胺在DMF中回流过夜，得到2－甲基－4－三氟甲基－1，3-噻唑－5－羧酸乙酯，随后将之水解生成2－甲基－4－三氟甲基－1，3－噻唑－5－羧酸。在－3℃下，以吡啶为脱酸剂，在45分钟内将SOCl2滴入至上述酸的乙醚溶液中，即可制得酰氯。 2、2．6－二溴－4－三氟甲氧基苯胺的合成： ①4－三氟甲氧基苯胺的合成。方法l：Hofmann重排反应：在KOH水溶液中，将4－三氟甲氧基苯甲酰胺与溴反应可制得4－三氟甲氧基苯胺。方法2：在1L高压釜中放65.4g 4－氨基苯酚277g四氯化碳，通入400gHF，在150℃反应8小时，冷却，抽吸除去HF，残余物以600ml水洗涤，水溶液加入到1L20%KOH溶液中，在N2保护下水蒸汽蒸馏，得44g产物，产率42%。 ②2，6－二溴－4－三氟甲氧基苯胺的合成。将等摩尔数的溴的冰乙酸溶液滴入至对－三氟甲氧基苯胺的冰乙酸溶液中，控温不超过25℃，可制得该中间体。 ③MON2400的合成：将2－甲基－4－三氟甲基－1，3噻唑－5－酰氯在与2，6－二溴－4－三氟甲氧基苯胺在二甲苯中回流反应24小时，得到MON24000。 |
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