| CAS Number:174484-41-4 基本信息 | |
| 中文名:58078 | 替拉那韦; N-[3-[(1R)-1-[(6R)-2-羟基-4-氧代-6-苯乙基-6-丙基-5H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)吡啶-2 |
| 英文名:38254 | Tipranavir |
| 别名: | N-[3-[(1R)-1-[(6R)-2-Hydroxy-4-oxo-6-phenethyl-6-propyl-5H-pyran-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C31H33F3N2O5S |
| 分子量: | 602.66 |
174484-41-4 | |
| InChI: | 1S/C31H33F3N2O5S/c1-3-16-30(17-15-21-9-6-5-7-10-21)19-26(37)28(29(38)41-30)25(4-2)22-11-8-12-24(18-22)36-42(39,40)27-14-13-23(20-35-27)31(32,33)34/h5-14,18,20,25,36,38H,3-4,15-17,19H2,1-2H3/t25-,30-/m1/s1 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 替拉那韦(174484-41-4)的用途： 本品为HIV-1蛋白酶抑制剂。具有口服活性的选择性HIV-1蛋白酶抑制剂。 |
| 生产方法及其他: | 替拉那韦(174484-41-4)的制备方法： 1.氢化钠悬浮于四氢呋喃中，在0℃加入乙酰乙酸甲酯，反应15min后再滴加1.6mol/L正丁基锂的己烷溶液，搅拌15min。一次性加入1-苯基-3-己酮，搅拌1h。倾入饱和氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯提取。提取液干燥，真空浓缩，剩余物溶于四氢呋喃，加入0.1mol/L氢氧化钠，搅拌3h。反应液用乙酸乙酯提取后，剩下的水溶液用盐酸调pH至3，用二氯甲烷提取。提取液干燥，浓缩，得4-羟基-5，6-二氢-2-氧-6-苯乙基-6-丙基-2H-吡喃-3-酮。 2.在-70℃和氮气保护下，往三氯化铝中加入四氢呋喃，在0℃搅拌15min。加入4-羟基-5，6-二氢-2-氧-6-苯乙基-6-丙基-2H-吡喃-3-酮，搅拌15min。加入3-苄氧羰基氨基苯甲醛，在0℃搅拌15min后再在室温搅拌3h。冷至0℃，加入碳酸钠一水合物，剧烈搅拌，再加入水，搅拌15min。加入四氢呋喃，过滤，滤液减压浓缩至干。剩余物溶于四氢呋喃，在-5℃加入CuBr·Me2S，搅拌15min。滴加2mol/L乙基氯化镁的四氢呋喃溶液，控制温度不超过0℃，加毕搅拌15min。在0℃下，缓慢加入水和1mol/L盐酸。将反应液倾入乙醚，加入水。分出有机层，用10%碳酸铵提取3次，再用水提取1次。该有机层干燥，过滤，滤液浓缩至干。剩余物硅胶柱层析，得消旋的3-[1-[4-羟基-5，6-二氢-2-氧-6-苯乙基-6丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基氨基甲酸。 3.该消旋的化合物通过0.46×25cm的手性的OD-H柱，以25%异丙醇的己烷溶液作为流动相，进行分离得到3-(R)-[l-[-4-羟基-5，6-二氢-2-氧-6-(R)-苯乙基-6-(R)-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基氨基甲酸。将其溶于甲醇和甲酸铵，在10%钯-炭存在下，在室温搅拌60min。过滤，浓缩至干，剩余物在二氯甲烷和水之间进行分配。分出有机层，用水洗，干燥，过滤。滤液浓缩至干，得3-(R)-[1-(3-氨基苯基)丙基]-4-羟基－5，6-二氢-6-(R)苯乙基-6-(R)-丙基-2H-吡喃-2-酮。将该化合物溶于含少量吡啶的二氯甲烷，在-5℃加入2-氯磺酰基-5-三氟甲基吡啶，在0℃搅拌60min。将反应液用硅胶柱层析，以10%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液洗脱，收集含产物的洗脱液，浓缩至干，得产物。 |
| 相关化学品信息 | |
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