CAS号查询化工产品 >  CAS No.17692-31-8

17692-31-8  羟丙哌嗪

CAS Number:17692-31-8 基本信息
中文名:49292 羟丙哌嗪;
(S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇
英文名:29468 Dropropizine
别名: 3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-1,2-propanediol
分子结构:
  • CAS:17692-31-8_羟丙哌嗪的分子结构
  • CAS:17692-31-8_羟丙哌嗪的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C13H20N2O2
分子量: 236.31
17692-31-8
EINECS登录号: 241-683-7
安全信息
安全说明: S36:穿戴合适的防护服装。
危险品标志: XnXn:有害物质
危险类别码: R22:吞咽有害。
其他信息
产品应用:羟丙哌嗪(17692-31-8)的用途:
    新型镇咳药,效果和外消旋羟哌嗪相同,但副作用降低,几无中枢镇静作用。
    用于制造左羟丙哌嗪。
生产方法及其他:羟丙哌嗪(17692-31-8)的生产方法:
    苯胺和二(乙醇)胺缩合,反应处理后,减压蒸馏,收集124~130℃/800~930Pa的馏分,即为苯基哌嗪,收率66.9%。
    苯基哌嗪、碳酸氢钠、95%乙和3--1,2-丙二醇,搅拌回流。蒸出乙醇,冷却,加入丙酮,加热溶解。热滤,滤液放置。滤集固体,干燥。用丙醇重结晶,得羟丙哌嗪,收率43%。
    左旋羟丙哌嗪的制备。D-甘露糖醇和丙酮在二氯化锌作用,生成D-甘露醇1,2,5,6-二缩酮。
    上述二缩酮溶于甲醇,在搅拌和低于15℃下,滴入高碘酸钠溶液,搅拌。加甲醇,用5mol/L氢氧化钾调Ph=8。冷至:10℃过滤,滤液加四氢硼钠还原。过滤,滤液用氯仿提取。提取液干燥,过滤,减压浓缩。收集77~79℃/1.33kPa馏分,得(S)-1,2-异亚丙基甘油,收率76.7%。
    上述的异亚丙基甘油和吡啶混合,在0℃以下,分批加入对甲苯磺酰氯,搅拌。置冰箱中,不时振摇。倒入中,用乙醚提取。醚层用稀盐酸洗、氢钠溶液洗、水洗至中性。干燥,过滤,蒸去乙醚,得磺化物粗品,收率77.5%。
磺化物粗品溶于丙酮,加入1mol/L盐酸,60℃保温。减压浓缩,剩余液用氯仿提取。氯仿层干燥,过滤,浓缩,用乙醚处理,得对甲苯磺酸-1-甘油酯,产率96.0%。
    上述得到的甘油酯和苯基哌嗪溶于苯,回流。过滤,沉淀用无水乙醇洗,滤液蒸干,用乙醚处理,过滤。固体用丙酮重结晶,得左旋羟丙哌嗪,收率70.2%,熔点99~101℃,[α]D20-9.8°(C=1%,乙醇)。
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