| CAS Number:446-86-6 基本信息 | |
| 中文名:27669 | 硫唑嘌呤; 6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤 |
| 英文名:7846 | Azathioprine |
| 别名: | 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio]-1H-purine; 6-((1-Methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)purine; 6-(Methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C9H7N7O2S |
| 分子量: | 277.26 |
446-86-6 | |
| EINECS登录号: | 207-175-4 |
| InChI: | 1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) |
| 物理化学性质 | |
| 熔点: | 243-244ºC |
| 水溶性: | <0.1G/100MLAT23ºC |
| 性质描述: | 该品为淡黄色轻质结晶性粉末或针状结晶体，熔点243-244（分解）。易溶于碱性溶液，极微溶于乙醇，几乎不溶于水。无臭，味微苦。 |
| 安全信息 | |
| 安全说明: | S22：不要吸入粉尘。 S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S36：穿戴合适的防护服装。 S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。 S53：避免暴露——使用前先阅读专门的说明。 S36/37：穿戴合适的防护服和手套。 |
| 危险类别码: | R22：吞咽有害。 R45：可能致癌。 R20/21/22：吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害。 R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 用作免疫抑制药，抗肿瘤药。 |
| 生产方法及其他: | 以草酸二乙酯为原料，经胺化；环合；氯化；硝化；缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中，冷却至20℃以下，通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下，析出结晶，过滤烘干，得乙二酰二甲胺，熔点为210-212℃，收率95.8。 2.环合；氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中，在70-80℃下保温2h，放置过夜，减压蒸出氧氯化磷，温度不超过100℃，冷却，加入冰水，搅拌，用30-40碱液调节pH为9-10，静置。分出油状物，母液冷却，析出无机盐后过滤，用氯仿洗涤，并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层，回收氯仿，减压蒸馏，收集沸点110-115℃（4.0kPa）馏分，得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52。 3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅，然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸，加毕，在100℃反应2h，再冷却，加入冰水析出产品，经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86。 4.缩合将6-巯基嘌呤；氢氧化钠；水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h，反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。 |
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