CAS号查询化工产品 >  CAS No.5221-53-4

5221-53-4  二甲嘧酚

CAS Number:5221-53-4 基本信息
中文名:27430 二甲嘧酚;
二甲嘧酚;
2-二甲氨基-4-甲基-5-正丁基-6-嘧啶酚;
甲菌定;
5-丁基-2-二甲氨基-4-羟基-6-甲基吡啶;
甲?
英文名:7607 4(3H)-Pyrimidinone,5-butyl-2-(dimethylamino)-6-methyl-
别名: 4(1H)-Pyrimidinone,5-butyl-2-(dimethylamino)-6-methyl- (9CI);
4-Pyrimidinol,5-butyl-2-(dimethylamino)-6-methyl- (7CI,8CI);
2-Dimethylamino-6-hydroxy-4-methyl-5-butylpyrimidine;
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine;
Dimethirimol;
Dimethyrimol;
Melkeb;
Methyrimol;
Milcurb;
NSC 263490;
PP 675
分子结构:
  • CAS:5221-53-4_二甲嘧酚的分子结构
  • CAS:5221-53-4_二甲嘧酚的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C11H19N3O
分子量: 209.2881
5221-53-4
EINECS登录号: 226-021-7
InChI: 1S\/C11H19N3O\/c1-5-6-7-9-8(2)12-11(14(3)4)13-10(9)15\/h5-7H2,1-4H3,(H,12,13,15)
物理化学性质
性质描述:甲菌定(5221-53-4)的性状:
    1、纯品为白色针状结晶体,无臭。
    2、熔点:102℃。
    3、蒸气压:1.46×10-3Pa(30℃)。
    4、25℃时溶解度为:氯仿1200g/L,二甲苯360g/L,乙醇65g/L,丙醇45g/L,1.2g/L。
    5、对、碱、热较稳定,对属无腐蚀性。

甲菌定(5221-53-4)的毒性:
    大鼠急性口服LD50为2350mg/kg;豚鼠500mg/kg。对小白鼠口服LD50为800~1600ml/kg,母鸡为4000mg/kg;蜜蜂为4000mg/kg。大鼠急性经皮LD50大于400mg/kg。经皮毒性,对兔去毛皮肤每天以500mg/kg剂量处理14天,没有影响。对大鼠以300mg/kg剂量喂养两年及对狗用25mg/kg剂量喂养两年,均没影响。鱼毒:对一指长frout鱼的TLm24小时为42mg/L,48小时为33mg/L,96小时为28mg/L。
其他信息
产品应用:甲菌定(5221-53-4)的用途:
    主要用于瓜类、蔬菜、甜菜及麦类、橡胶树、柞树等。对木本科植物效果显著。它是嘧啶类内吸性杀菌剂,兼有治疗作用,对各种作物白粉病有特效。

甲菌定(5221-53-4)的使用:
    1、瓜类白粉病的防治:由于该药在土壤中能明显延长药效期,故一般采用土壤处理法。手白粉病初发时,按每公顷2kg(有效成分)将药施于植株茎基部即可,一般药效可达50~60天。
    2、对木本植物可用0.25%浓度土壤施药;药效6周以上,对其他作物可用0.01%~0.1%浓度喷洒使用。对黄瓜白粉病可以0.01%浓度药液喷洒。对柞树白粉病用0.1%浓度药水喷洒,防效95%以上。叶面处理时,能进入植物体内,也能随叶面蒸发气流而逸散。
    3、用于土壤处理时比较稳定,可被土壤吸收,药效可持续6周或更长时间。对于已成长植物,土壤处理剂量高达1g有效成分/株,仍安全,而对根系有限的幼小植物,用药切勿过量。
生产方法及其他:甲菌定(5221-53-4)的生产方法:
    1、2-正丁基乙酰乙酸乙酯的制备:将小片金属钠13g陆续加入到250mL无水乙中,加毕后反应30min。然后一次加入乙酰乙酸乙酯65g,升温至80℃,滴加溴代正丁烷75g,反应物渐变为浅黄色乳状液,在滴加的同时有晶体析出,pH值9~10,反应时间10h,终点pH值7~8,静置过夜,倒出上层清液,再将底层溴化钠过滤,取少许无水乙醇洗涤溴化钠,合并洗液,减压蒸馏制得。

    2、N,N-二甲基胍硫酸盐的制备:由尿素(40g)和硫酸二甲酯(210g)于40℃反应3h,然后升温至55~60℃,再冷至40℃反应4h,得甲基异酸盐备用。将甲基异脲硫酸盐27g加入反应瓶中,于10℃以下滴加40%二甲胺水溶液59g,升温至50℃,保温反应3h,蒸去水分13mL。反应液经浓缩后得晶体,干重12.5g。

    3、甲菌定的合成:将4.6g小块金属钠陆续投入到120mL无水甲醇中,在搅拌下加入干燥的二甲基胍硫酸盐0.1mol,回流30min后,加入正丁基乙酰乙酸乙酯0.2mol,于66℃反应20h左右,反应终点pH值7~8,冷却,用冰醋酸中和至pH值7,过滤,滤液以二氯甲烷萃取3次,合并萃取液,加无水硫酸钠过液,过滤,脱溶,得甲菌定。

甲菌定(5221-53-4)的注意事项:
    1、在植物体内半衰期为3~4天。
    2、在土壤极干燥的情况下或使用浓度过高时易产生药害。
    3、本品对害虫及其天敌无影响。

甲菌定(5221-53-4)的分析方法:
    1、产品分析。用乙酸乙酯提取经皂化后,用薄层色谱法分离净化,在波长273nm或280nrn处用分光光度法测定。
    2、残留分析。用甲醇/盐酸溶液从植物样品中提取,中和作用使溶液呈中性。其母液经仿萃取后,用胶薄层色谱法分离,于紫外光下检定斑点密度和大小,对照标准样品,选定出被分离成分后,用甲醇从硅胶斑点上洗脱,然后在303nm处用分光光度法测定。其最低检出限0.1mg/kg,回收率达60%~80%。

甲菌定(5221-53-4)的降解代谢:
    二甲嘧酚在植物体内迅速代谢,失去一个N-甲基,很快变成具有极强杀菌作用的N-去甲基衍生物,继而在缓慢失去第2个N-甲基后成为无杀菌活性的氨基化合物,与配糖体和磷酸盐结合成复杂的水溶性代谢物的混合物。
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