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55142-85-3  噻氯匹定

CAS Number:55142-85-3 基本信息
中文名:48972 噻氯匹定;
氯苄噻啶;
氯苄噻哌啶;
5-(2-氯苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶
英文名:29148 Ticlopidine
别名: 5-(2-Chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
分子结构:
  • CAS:55142-85-3_噻氯匹定的分子结构
  • CAS:55142-85-3_噻氯匹定的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C14H14ClNS
分子量: 263.79
55142-85-3
EINECS登录号: 259-498-5
InChI: 1S/C14H14ClNS/c15-13-4-2-1-3-11(13)9-16-7-5-14-12(10-16)6-8-17-14/h1-4,6,8H,5,7,9-10H2
其他信息
产品应用:匹定(55142-85-3)的用途:
    1.血小板膜稳定剂,有抑制血小板聚集,阻止血栓形成,降低血液粘稠度,改善微循环等作用。

    2.其作用优于阿司匹林、磺吡唑酮和潘生丁。

    3.用于血管手术和体外循环发生的血栓、动脉闭塞性脉管炎及闭塞性动脉硬化。

    4.可降低中风、心肌梗塞或血栓栓塞性中风的血管坏死发生率。

噻氯匹定(55142-85-3)的作用:
    1.能抑制血小板聚集,作用较强。并有一定的抑制血小板释放反应的作用。
    2.用于慢性血栓闭塞性脉管炎,及闭塞性动脉硬化患者、心肌梗死及脑缺血等。
生产方法及其他:噻氯匹定(55142-85-3)的生产方法:
    噻吩溶于无乙醚,在0℃缓慢滴加丁基锂乙醚溶液,再在室温搅拌。然后在0~5℃滴加环氧乙烷乙醚溶液,再室温反应。用盐酸调至中性.分出醚层,回收乙醚,收集97~101℃/933Pa的馏分,得2-羟乙基噻吩,收率72%。将其溶于吡啶,在5℃以下分批加入对甲苯磺酰氯,室温搅拌。用2.5mol/L硫酸调至Ph值4~5。分出油层,水洗至中性,干燥,收集70~75℃/533Pa的馏分,冰箱放置过夜,得磺酰化产物,收率87%。把磺酰化产物和邻氯苄胺溶于甲,回流。滤除固体,滤液用3mol/L盐提取。提取液浓缩,放置。滤集沉淀,用丙酮洗,得化合物(Ⅰ),收率62%。将(Ⅰ)、36%甲醛和水,90℃搅拌。用盐酸调至Ph值3~4,回流。放冷,滤除沉淀,滤液用稀氢氧化钠碱化,异丙醚提取。提取液水洗,干燥,浓缩得油状物。加少许浓盐酸和丙酮,放置,析出结晶,即为盐酸噻氯匹定,收率54%,熔点189~190℃。

    噻吩甲醛和硝基甲烷溶于甲醇,维持在5℃以下,滴加40%氢氧化钠溶液。加毕,搅拌。加入水,缓慢倒人盐酸溶液。滤集沉淀,水洗,烘干,得2-硝基乙烯噻吩,收率70%。

    硼氢化钾溶于四氢呋喃,在0℃缓慢滴加三氟化硼乙醚。在0~5℃搅拌后,滴加2-硝基乙烯噻吩的四氢呋喃溶液,室温搅拌。加入甲苯进行蒸馏,当内温达90℃时,改成回流。冷至0℃,加入水,用1mol/L盐酸缓慢酸化。加热至80℃,搅拌。冷至40~50℃后,分取水层,甲苯层用1mol/L盐酸洗。合并水层,用氢氧化钠溶液调至Ph值13。用二氯甲烷提取,提取液水洗,干燥,浓缩,得2-噻吩乙胺,收率80%。

    在搅拌下,往2-噻吩乙胺中滴加36%甲醛水溶液,回流。用二氯甲烷提取,提取液水洗,浓缩,得亚甲胺化合物(Ⅱ),收率92%。

    该亚甲胺化合物和6mol/L盐酸于室温搅拌,加氢氧化钠溶液至Ph值13,用二氯甲烷提取。提取液水洗,干燥,浓缩,得化合物(Ⅲ),收率100%。

    化合物(Ⅲ)-2-氯苄基氯、三乙胺乙腈,室温搅拌。减压回收乙腈,加入甲苯和水,搅匀。分取甲苯层,水层用甲苯提取。甲苯液合并,水洗,干燥。用氯化氢异丙醇溶液调至Ph值2,搅拌。放冷后过滤,用无水乙醇重结晶,得白色的盐酸噻氯匹定,收率75%,熔点206~207℃。
    以4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]为原料,直接
和2,α-二氯甲苯反应,即得噻氯匹定。或者4,5,6,7-四氢噻吩和2-氯苯甲醛反应,也可得到噻氯匹定。

噻氯匹定(55142-85-3)的用法:
    口服,每日500mg,分2次服。

噻氯匹定(55142-85-3)的副作用及注意事项:
    外科手术患者禁用。
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