CAS Number:58011-68-0 基本信息 | |
中文名:6235 | 吡唑特; 4-(2,4-二氯苄氧基)-1,3-二甲基-5-吡唑基甲苯磺酸盐; 苄草唑; 4-(2,4-二氯苯甲酰基0-1,3-二甲基-5-吡? |
英文名:76411 | Methanone,(2,4-dichlorophenyl)[1,3-dimethyl-5-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-1H-pyrazol-4-yl]- |
别名: | A 544; H468T; Pyrazolate; Pyrazolynate; SW 751; Sanbird |
分子结构: |
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分子式: | C19H16Cl2N2O4S |
分子量: | 439.312 |
58011-68-0 | |
InChI: | 1S\/C19H16Cl2N2O4S\/c1-11-4-7-14(8-5-11)28(25,26)27-19-17(12(2)22-23(19)3)18(24)15-9-6-13(20)10-16(15)21\/h4-10H,1-3H3 |
物理化学性质 | |
性质描述: | 吡唑特(58011-68-0)的性质: 熔点:117.5~118.5℃。 在220℃,30min分解,蒸气压<1.3×10-9Pa (20℃)。 纯品为白色结晶。 25℃时溶解度为:水0.056mg/L,1,4-二嗯烷256g/L,乙酸乙酯118g/L,己烷0.6g/L,乙醇14g/L。 在氯甲烷和苯中稳定,在甲醇和1,4-二氧六环中不稳定,在水溶液中迅速水解,土壤中半衰期l0~20d。 吡唑特(58011-68-0)的毒性: 对雄性大鼠经口LD50为9550mg/kg,雌性为l0233mg/kg,小鼠经口LD50为10070~11092mg/kg。大鼠经皮LD50>5000mg/kg。 对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠13周喂养无作用剂量150mg/(kg·d)。无致突变作用。鲤鱼LC50为92mg/L。 |
其他信息 | |
产品应用: | 吡唑特(58011-68-0)的用途: 是吡唑类除草剂,通过抑制叶绿素生物合成使杂草致死。防除稻田中一年生和多年生杂草。对稻、稗具有选择性,能在野稗、鸭舌草、节节菜及牛毛毡、萤蔺、窄叶泽泻等幼苗期通过其根部的吸收而抑制它们的生长,起到防除杂草的作用。 能与多种除草剂混用,并肯增效作用,能起到单独使用所起不到的作用与效果。 如与杀草隆、抑草磷及丁草胺等混用。 一般在播前或移栽时用于稻田,每公顷有效成分3kg,施药时需在保水条件下,用手或机械均匀撒施10%颗粒剂。 |
生产方法及其他: | 吡唑特(58011-68-0)的制备: 由1,3-二甲基吡唑酮-5与2,4-二氯苯甲酰氯在溶剂和碱存在下制得1,3-二甲基-4-(2,4-二氯代苯甲酰基)-5-羟基吡唑(以下称中间体),再与对甲苯磺酰氯缩合制得吡唑特。 操作过程:将164mL叔丁醇、6g中间体和10.4g无水碳酸钾,回流1h,然后在回流状态下使补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等,2h后,于15min内把11.5g对甲苯磺酰氯加完,继续回流1.5h。然后冷却至室温,抽滤,将滤饼与滤液除去溶剂后的残留物合并,用200mL苯和100mL水的混合液洗涤两次,分出苯层用150mL水洗涤两次,苯层用无水硫酸钠干燥,脱苯后得淡黄色粗品,用苯-己烷(1:1)溶液重结晶后得纯品。 文献报道,5-吡唑啉酮与2,4-二氯苯甲酰氯几乎定量反应,在有碱存在时可促进HCl的游离,加快反应速度,5-苯甲酰氧吡唑与5-吡唑啉酮的阴离子进行反应,生成目的物DTP的阴离子物。反应中,5-吡唑啉酮不断游离。存在少量的-5-吡唑啉酮阴离子有利于反应进行。 实际上,在碱金属的碳酸盐的存在下,加热苯甲酰氧吡唑得到高收率的DTP盐,该金属盐亦可用苯甲酰化的化合物以同一反应获得。然而使用碱金属的碳酸盐不会产生副产物苯甲酸,使用等摩尔量的原料可生成目的化合物。 在装有搅拌器、油水分离器和滴液漏斗的250ml三口烧瓶中,加入14ml叔丁醇、6g中间体I和10.4g无水碳酸钾,回流l小时,然后在回流情况下使补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等,2小时后,于15分钟内将11.5g对甲苯磺酰氯加完,继续回流1.5小时。然后冷却至室温,抽滤,将滤饼与滤液除去溶剂后残留物合并,用200ml苯加100ml水的混合液洗涤2次,分出苯层用150ml水洗涤2次,苯层用无水硫酸钠干燥。除去苯后即得淡黄色粗品,用111苯-正己烷溶液重结晶后即得纯品。 吡唑特(58011-68-0)的分析方法: 产品分析用HPLC或具有ECD的GO,残留物用GO测定。 |
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