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    ②然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至pH值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95:5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90:10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1:3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5～68℃，收率63.1% (以3,4,5-三甲氧基甲苯计)。

    ③上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加入二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny's salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正已烷-乙醚(3:1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌(58186-27-9)，熔点54～55℃，收率69.6%。

    (2)方法二：
    3,4,5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得该产品。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。

2.艾地苯醌(58186-27-9)的药理毒理：
　　本品为脑代谢、精神症状改善药，可激活脑线粒体呼吸活性，改善脑缺血的脑能量代谢，改善脑内葡萄糖利用率，使脑内ATP产生增加，抑制脑线粒体生成过氧化脂质，抑制脑线粒体膜脂质过氧化作用所致的膜障碍。本品毒副反应低，LD₅₀小鼠、大鼠＞10000mg/kg，大鼠20mg/(kg·d)口服半年，狗100mg/(kg·d)口服1年未见明显毒性反应，无致畸、致癌、致突变作用。

3.药代动力学：
　　据资料报道，6例脑卒中后遗症患者饭后口服本品30mg，Tmax为3.31小时，Cmax为290μg/ml，消除半衰期为7.69小时，尿中未检出原形药物，均为代谢物，24小时内尿中排泄率7.32%。

4.适应症：
　　慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智能下降等精神行为障碍。

5.用法用量：
　　口服：成人每次30mg(1片)，每日3次，饭后服用。

6.不良反应：
　　不良反应发生率3%左右，主要有过敏反应、皮疹、恶心、食欲不振、腹泻、兴奋、失眠、头晕等。偶见白细胞减少、肝功能损害。

7.注意事项：
　　长期服用，要注意检查GOT、GPT等肝功能。

8.孕妇及哺乳期妇女用药：
　　(1)对孕妇给予本品安全性还未完全确定，因而对妊娠妇女禁用。
　　(2)由于本药可向母乳中传递，因而授乳妇女应慎用药。

9.贮藏：
　　室温保存。

10.有效期：
    2年。

11.标准号：
    WS-269(X-231)-96。

12.活性成份：
    6-(10-羟癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌。按干燥品计算，含C₁₉H₃₀O₅不得少于98.5%。

13.鉴别：
    (1)取有关物质检查项下的溶液2ml加氰基醋酸乙酯1ml，振摇，再加氢氧化钾无水乙醇溶液(1→20)2ml，振摇，应显兰色，放置后，暂变为绿色。
    (2)取吸收系数项下的溶液，照分光光度法测定，在278nm的波长处有最大吸收。取该溶液25ml，加硼氢化钠5mg，振摇使溶解后，再测定，则在278nm波长处的最大吸收消失，而在290nm的波长处出现最大吸收。
    (3)红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致。

14.检查：
    有关物质取本品，照含量测定项下的方法，加流动相溶解并定量稀释成每1ml中含0.2mg的溶液，作为供试品溶液；量取适量，加流动相稀释成每1ml中含0.04mg的溶液，作为对照溶液。取对照溶液20μl注入液相色谱仪进行予试，调节检测灵敏度，使主成分峰的峰高约为记录仪满量程的50-60%。再准确量取上述两种溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰，保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，按峰面积归一法计算杂质的总量，应不得大于总峰面积的0.8%。干燥失重取本品，置五氧化二磷干燥器中，减压干燥至恒重，减失重量不得过0.1%。炽灼残渣取本品1.0g，依法检查遗留残渣不得过0.1%。重金属取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查含重金属不得过百万分之十。