CAS号查询化工产品 >  CAS No.61019-78-1

61019-78-1  咪菌腈

CAS Number:61019-78-1 基本信息
中文名:50492 咪菌腈;
2-正丁基-2-苯基-3-(IH-咪唑基-1)丙腈
英文名:30668 1H-Imidazole-1-propanenitrile,a-butyl-a-phenyl-
别名: BPIP;
Cysthane;
Fenapanil;
Fenapronil;
Phenapronil;
RH 2161;
Sisthane;
Sisthane 242
分子结构:
  • CAS:61019-78-1_咪菌腈的分子结构
  • CAS:61019-78-1_咪菌腈的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C16H19N3
分子量: 253.3422
61019-78-1
EINECS登录号: 262-560-4
InChI: 1S\/C16H19N3\/c1-2-3-9-16(12-17,13-19-11-10-18-14-19)15-7-5-4-6-8-15\/h4-8,10-11,14H,2-3,9,13H2,1H3
物理化学性质
性质描述:咪菌腈(61019-78-1)的理化性质:
    工业品为深褐色粘稠液体;沸点200℃/93.22Pa;25℃蒸气压0.133Pa;溶解度为丙酮50%;二甲苯50%;乙二醇25%;1%。对、碱稳定,pH9时的半衰期为10天。

毒性:
    急性毒性大白鼠口服LD50为1590mg/kg。对家兔经皮LD50为5g/kg。
其他信息
产品应用:咪菌腈(61019-78-1)的用途:
    本品是广谱、内吸性咪唑类杀菌剂,是麦角甾生物合成抑制剂。对子囊菌、担子菌、半知菌等多种真菌有良好的活性。用于防治小麦锈病、锈杆病,蚕豆灰霉病,苹果轮纹病和黑星病,棉花枯萎病、立枯病,油菜菌核病,水稻胡麻斑病、稻瘟病、纹枯病及某些作物白粉病等。一般以有效成分0.03%~0.12%喷雾,可有效防治白粉病。
生产方法及其他:1.剂型:
    25%菌灭清乳油。

2.作用方式、机理:
    本品是咪唑类广谱内吸杀菌剂,为麦角甾醇生物合成抑制剂。对子囊菌、担子菌、半知菌等多种真菌有良好活性。

3.咪菌腈(61019-78-1)的使用方法:
    使用浓度一般为0.03%~0.12%有效成分。防治小麦秆锈病,用225g有效成分/hm2。防治水稻稻瘟病,胡麻斑病,用500g有效成分/hm2,在扬花期喷洒。防治花椰菜淡斑病,用600g有效成分/hm2,防效95%。防治蚕豆幼苗褐斑病,100kg种子用25g有效成分作种子处理。防治谷物黑穗病,100kg种子用20~120g有效成分作种子处理。

4.制备方法:
    ①由2-基已腈与甲醛反应制得2-苯基-2-氰基己醇
    ②由2-苯基-2-氰基己醇与甲基磺酰反应,制得2-苯基-2-氰基己基磺酸甲酯。
    ③由2-苯基-2-氰基己基磺酸甲酯与咪唑反应制得咪菌腈(61019-78-1)。

    (1)α-正丁基苯乙腈的制备。
    将2-苯基乙腈119.2g(含量98%)、一氯丁烷185.2g、四丁基溴化铵1.61g,加入到配有搅拌器、冷凝管、分液漏斗、温度计、采样及惰性气体保护装置的500ml四口烧瓶中,在均匀搅拌下10分钟内将160g50%的氢氧化钠滴人瓶内,反应液由浅黄色逐渐变为棕红色,因反应放热,1小时内温度从25℃升至88℃,开始回流,然后慢慢降温至65℃,恒温反应4.5小时后,加水300ml,搅拌稀释反应液,15分钟后搅拌,用分液漏斗静分层,将上层有机层蒸馏,收集70℃/202666Pa馏分,得产物163.2g,用色谱分析,产物含量90.5%,收率85%。相转移催化剂改为PTC-A,同时改变相应的反应条件,即在滴完50%氢氧化钠后至88℃开始回流,当温度降至85℃,在83~85℃反应6~7小时,产物含量高达98%,收率88%。

    (2)1-氯-2-腈基-2-苯基-己烷的制备。
    将α-正丁基苯乙腈91g(含量98%)、二氯甲烷85g、四丁基溴化铵6.5g,加入配有搅拌器、冷凝管、温度计、采样及氮气保护装置的500ml四口烧瓶中,均匀搅拌并在20分钟内将160g50%的氢氧化钠加入瓶内,反应放热,待温度升至65℃回流4.5小时,冷却后加水300ml,搅拌15分钟后,用分液漏斗静置分层,将上层有机层蒸馏,收集700/2666Pa馏分,得产物109.5g,含量96%,收率92%。

    (3)2-苯基-2-正丁基-3-(1H-咪唑-1基)丙腈的制备。
    在500ml四口烧瓶中,加入50%氢氧化钠87.6g、咪唑132g、二甲基亚砜200g,加热并搅拌,待温度升至85℃时,减压抽去前馏分,当反应液温度达120℃、气相温度约104℃时,部分水和低沸点物质被蒸出,所需时间2小时,尔后升温至135℃,将1-氯-2-腈基-2-苯基-己烷109g在1小时内滴入反应液中,维持135℃反应8小时,冷至100℃减压至3333Pa,全部蒸去前馏分,加水150ml,通氮气保护,加混合二甲苯100g,搅拌15分钟,用分液漏斗取有机层,减压蒸去溶剂,得深褐色粘稠状液体193g(经液相色谱分析得含量为60%),收率为99%。粘稠液体经化学处理后,获得含量为95%~99%的白色固体。
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