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63-68-3  L-蛋氨酸

CAS Number:63-68-3 基本信息
中文名:36370 L-蛋氨酸;
L-甲硫氨酸;
L-2-氨基-4-甲硫基丁酸
英文名:16547 L-Methionine
别名: L-2-Amino-4-(methylthio)butyric acid
分子结构:
  • CAS:63-68-3_L-蛋氨酸的分子结构
  • CAS:63-68-3_L-蛋氨酸的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C5H11NO2S
分子量: 149.21
63-68-3
EINECS登录号: 200-562-9
InChI: 1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
物理化学性质
熔点:276-279ºC(DEC.)
水溶性:可溶
比旋光度:23.25º(C=2,6NHCL)
性质描述:L-蛋氨从稀中结成微细六方片晶,外观为白色或淡黄色结晶,略带化物的特殊气味。能溶于,溶于温稀醇、稀酸和氢氧化钠,不溶于纯醇、醚和。熔点为280-281℃。
安全信息
安全说明: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险类别码: R33:有累积作用的危险。
其他信息
产品应用:L-蛋氨酸(63-68-3)的用途:
    本品是氨基酸类药。营养增补剂。配制氨基酸输液。用于急性肝炎、脂肪肝及肝硬变等。亦用于酒精、磺胺类中毒的辅助治疗。此外大量用作饲料添加剂,以改善饲料质量,提高天然蛋白质的利用率和促进动物的发育。如DL-蛋氨酸可提高鸡的产蛋量,使生猪体重增加,奶牛多产奶等。
生产方法及其他:1.L-蛋氨酸(63-68-3)的生产方法:
    工艺过程:脱水 按甘油硫酸硫酸钾以1:0.5:0.026的配料比投料。先将投量的甘油1/7及全部应投的硫酸氢钾、硫酸钾投入反应罐内,升温到190℃后开始滴加其余的甘油,控制反应的温度180-220℃,反应生成的丙烯醛气体,经冷凝器收集在贮罐内,得丙烯醛粗品。将粗品加10%NaHCO3溶液调至pH6,进行分馏,收集50-75℃馏分,得丙烯醛粗品。

    加成:按丙烯醛、硫酸甲基异硫、氢氧化钠、醋酸甲酸以1:2.45:3.8:0.01:0.024的比例配比投料。

    环合:先将硫酸甲基异硫脲投入甲硫醇发生罐中,滴加NaOH溶液,并同时加热控制温度不超过95℃,将生成的甲硫醇首先进入缓冲罐,再进入盛有50%硫酸液的洗涤罐及另一级冲罐,最后进入预先投入了丙烯醛、甲酸和醋酸铜的加成罐内,加热搅拌,保持反应温度在35-41℃。当反应快接近终点时,反应物呈淡黄色并混有絮状物,并不时测定其相对密度,当相对密度在1.066-1.074 (20℃)时表明反应巳达终点。得3-甲硫基丙醛

    按3-甲硫基丙醛、氰化钠酸氨铵以1:0.52:1.75的配料比例投料。分别将碳酸氢铵溶于其重量4倍的水和氰化钠溶于其重3倍的水后,投入反应罐中,在搅拌下缓缓滴加3-甲硫基丙醛, 并保温75-80℃反应3h,得酰脲。

    水解:将1.1份石灰制成石灰乳,另取0.424份氢氧化钠配成的溶液投入反应罐内,再加1份酰脲,升温进行碱水解并排氨1h,保温165℃、压力0.5MPa,反应1h,得DL-蛋氨酸钠盐。

    中和、脱色:将上述DL-蛋氨酸钠盐加HCl调pH5-6,活性炭1%煮沸45min,趁热过滤去渣,收集滤液,冷却结晶,过滤取结晶,于100℃下干燥得DL-蛋氨酸粗品。

    精制:按粗品、蒸馏水、活性炭、EDTA以1:7:0.04:0.0007的比例配比投料,将其投入精制罐内,搅拌,脱色1.5h,过滤去渣,收集滤液,冷却放置15-20h结晶,过滤取结晶,干燥, 得DL-蛋氨酸成品。

2.L-蛋氨酸(63-68-3)的质量标准:
    上海市药品标准1980年版

    指标名称                                                  指标
    C5H11NO2S含量/%                                         ≥98.5
    比旋度[2%HCl(6mol·L-1)]                         +21°~+25°
    溶液的澄清度、颜色                                    澄清无色
    化物/%                                                ≤0.02
    硫酸盐/%                                                ≤0.02
    铵盐/%                                                  ≤0.02
    干燥失重/%                                               ≤0.5
    炽灼残渣/%                                               ≤0.1
    重属                                          ≤百万分之二十
    砷                                                ≤百万分之二

3.制剂:
    片剂含量93%~107%。注射液为含蛋氨酸和维生素B1的灭菌水溶液,无色澄明。质量标准如下。

    四川省药品标准1983年版

    指标名称                                           指标
    含量:蛋氨酸                    为标示量的90.0%~110.0%    
          维生素B1                  为标示量的90.0%~110.0%
    pH值                                           3.5~6.5
    其他                                 符合注射剂有关规定

4.用法及剂量:
    口服每次1~3g,每日1~3次;皮下、静注一次100~200mg。亦可用5%葡萄糖溶液稀释后滴注。

5.不良反应和注意事项:
    低毒,人中毒量10~46g/d,成人一次静注30g可引起呕吐和发烧。小鼠腹腔注射LD50为0.132g/kg。过量会促使肝脏纤维化及诱发脂肪肝。静注会恶心、轻度胸痛、头疼和头重。长期大剂量使用,可致意识模糊和精神错乱。在肠道经细菌作用释放氨,由肠道吸收可使血氨升高,肝昏迷者忌用。

6.贮藏:
    遮光,密闭保存。

7.安全性:
    1.LD50 36g/kg(大鼠,经口)。
    2.可安全用于食品(FDA§172.320,2006)。

8.其他:
    ①疏水参数计算参考值(XlogP):-1.9;
    ②氢键供体数量:2;
    ③氢键受体数量:3;
    ④可旋转化学键数量:4;
    ⑤拓扑分子极性表面积(TPSA):63.3;
    ⑥重原子数量:9。
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