| CAS Number:64544-07-6 基本信息 | |
| 中文名:23435 | 头孢呋辛酯; (6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0] |
| 英文名:3612 | Cefuroxime 1-acetoxyethyl ester |
| 别名: | (6R-(6alpha,7beta(Z)))-3-(((Aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2-furanyl(methoxyimino)a cetyl)-amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(acetyloxy)ethyl ester |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C20H22N4O10S |
| 分子量: | 510.47 |
64544-07-6 | |
| EINECS登录号: | 259-560-1 |
| InChI: | 1S/C20H22N4O10S/c1-9(25)33-10(2)34-19(28)15-11(7-32-20(21)29)8-35-18-14(17(27)24(15)18)22-16(26)13(23-30-3)12-5-4-6-31-12/h4-6,10,14,18H,7-8H2,1-3H3,(H2,21,29)(H,22,26)/b23-13-/t10?,14-,18+/m1/s1 |
| 物理化学性质 | |
| 性质描述: | 头孢呋辛酯 （64544-07-6）的性状： 1．白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦； 2．易溶于二氧六烷，较易溶于甲醇，微溶于乙醇，极微溶于乙醚，几不溶于水。[α]D+84°（c=0.87，二甲亚砜）。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 头孢呋辛酯 （64544-07-6）临床主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮肤及软组织感染。为头孢呋辛的酯化衍生物，是一前体药物，口服后被非特异性酯酶水解释放出头孢呋新而起作用，因而其抗菌谱及抗菌活性同头孢呋新相似，但改善了其在体内的吸收。对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及厌氧菌均有抗菌作用。 |
| 生产方法及其他: | 头孢呋辛酯 （64544-07-6）的制备方法： 以头孢呋辛为原料，其钠盐和乙酸1-溴乙酯反应成酯，即成头孢呋辛酯。 规格：头孢呋辛酯为异构体A和B的混合物；按无水物计算，含头孢呋辛（C16H16N4O8S）应不得少于75.0%；15μg本品溶于1mL甲醇，271nm处的E1%1cm应为390～420；结晶性应符合规定；A异构体峰的面积与A、B异构体峰的面积和之比应为0.48～0.55；含水分不得过1.5%；有关物质应符合规定；炽灼残渣不得过0.2%；含重金属不得过0.002%。 头孢呋辛酯 （64544-07-6）的药理毒理：本品为第二代头孢菌素类抗生素。口服经胃肠道吸收后，在酯酶作用下迅速水解为头孢呋辛而发挥抗菌作用。对革兰阳性球菌的活性与第一代头孢菌素相似或略差，但对葡萄球菌和革兰阴性杆菌产生的内酰胺酶显得相当稳定。除耐甲氧西林葡萄球菌、肠球菌属和李斯特菌属外，其他阳性球菌（包括厌氧球菌）对本品均敏感。本品对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较头孢唑啉差，1～2mg/L的本品可分别抑制对青霉素敏感和耐药的全部金黄色葡萄球菌。对流感嗜血杆菌有较强抗菌活性，大肠埃希菌、奇异变形杆菌等对本品敏感；吲哚阳性变形杆菌、枸橼酸菌属和不动杆菌属对本品的敏感性差，沙雷菌属多数耐药，铜绿假单胞菌、弯曲杆菌属和脆弱拟杆菌对本品耐药。本品的作用机制是抑制细菌细胞壁的合成。 药代动力学：本品脂溶性强，口服吸收良好，吸收后迅速在肠粘膜和门脉循环中被非特异性酯酶水解为头孢呋辛，分布至全身细胞外液；血清蛋白结合率约为50%。餐后口服本品250mg和500mg后，血药峰浓度(Cmax)于2.5～3小时到达，分别为4.1mg/L和7.0mg/L。食物可促进本品吸收，空腹和餐后口服本品的绝对生物利用度分别为37%和52%。饮用牛奶可使本品的药-时曲线下面积值（AUC值）增高，增高幅度在儿童组较成人组更为显著。本品的血消除半衰期（t1/2）为1.2～1.6小时，较头孢克洛、头孢氨苄和头孢拉定略长；新生儿和肾功能减退患者的t1/2延长；老年（平均年龄84岁）患者的血清t1/2可延长至约3.5小时。空腹和餐后口服本品500mg后，24小时尿中排泄量分别为给药量的32%和48%。血液透析可降低本品的血药浓度。 适应症：本品适用于溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌（耐甲氧西林株除外）及流感嗜血杆菌、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌等肠杆菌科细菌敏感菌株所致成人急性咽炎或扁桃体炎、急性中耳炎、上颌窦炎、慢性支气管炎急性发作、急性支气管炎、单纯性尿路感染、皮肤软组织感染及无并发症淋病奈瑟菌性尿道炎和宫颈炎。儿童咽炎或扁桃体炎、急性中耳炎及脓疱病等。 头孢呋辛酯 （64544-07-6）的不良反应： （1）常见腹泻、恶心和呕吐等胃肠反应。 （2）少见皮疹、药物热等过敏反应。 （3）偶见假膜性肠炎、嗜酸粒细胞增多、血胆红素升高、血红蛋白降低、肾功能改变、Coombs试验阳性和一过性肝酶升高。 禁忌： （1）对本品及其他头孢菌素类过敏者、有青霉素过敏性休克或即刻反应史者及胃肠道吸收障碍者禁用。 （2）5岁以下小儿禁用。 孕妇及哺乳期妇女用药： （1）动物试验中未发现对胎儿的有害证据，但在人类研究中缺乏足够的资料，因此仅在有明确指征时，孕妇方可慎用本品。 （2）本品可经乳汁排出，故哺乳期妇女应慎用或暂停哺乳。 儿童用药：5岁以下小儿宜服用头孢呋辛酯混悬液。 老年患者用药：老年（平均年龄84岁）患者的血消除半衰期（t1/2）可延长至约3.5小时，因此应在医生指导下根据肾功能情况调整用药剂量或用药间期。 药物相互作用： （1）呋塞米、依他尼酸、布美他尼等强利尿药，卡氮芥、链佐星等抗肿瘤药及氨基糖苷类抗生素等肾毒性药物与本品合用有增加肾毒性的可能。 （2）克拉维酸可增强本品对某些因产生β内酰胺酶而对本品耐药的革兰阴性杆菌的抗菌活性。 （3）本品与丙磺舒合用可使本品的药-时曲线下面积值（AUC值）增加约50%。 （4）本品与抗酸药合用可减少本品的吸收。 药物过量：过量使用本品可刺激大脑而导致抽搐。腹膜透析和血液透析能降低本品的血药浓度。 头孢呋辛酯 （64544-07-6）的注意事项： （1）本品与青霉素类或头霉素类（cephamycins）有交叉过敏反应，因此对青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素类过敏者慎用。 （2）肾功能减退及肝功能损害者慎用。 （3）有胃肠道疾病史者，特别是溃疡性结肠炎、局限性肠炎或抗生素相关性结肠炎者慎用。 （4）长期服用本品可致菌群失调，引发继发性感染。如发生轻度假膜性肠炎，停药即可，但对于中、重度假膜性肠炎患者，须对症处理并给予抗艰难梭菌的抗菌药物。 （5）本品应于餐后服用，以增加吸收，提高血药浓度，并减少胃肠道反应。 （6）本品应吞服，不可嚼碎。 （7）对实验室检查指标的干扰：抗球蛋白（Coombs）试验可出现阳性；硫酸铜尿糖试验可呈假阳性，但葡萄糖酶试验法不受影响；高铁氰化物血糖试验可呈假阴性，但葡萄糖酶试验法和抗坏血酸氧化酶试验法不受影响；血清丙氨酸氨基转移酶、门冬氨酸氨基转移酶、碱性磷酸酶和血尿素氮可升高；采用Jaffe反应进行血清和尿肌酐值测定时可有假性增高。 |
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