| CAS Number:84880-03-5 基本信息 | |
| 中文名:9279 | 头孢咪唑; (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-羧基-1H-咪唑-4-甲酰)氨基]-2-苯基乙酰]氨基]-8-氧代-3-[[4-(2-磺酸基乙? |
| 英文名:79456 | Cefpimizole |
| 别名: | (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-carboxy-1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[4-(2-sulfonatoethyl)pyridin-1-ium-1-yl]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C28H26N6O10S2 |
| 分子量: | 670.67 |
84880-03-5 | |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 头孢咪唑 （84880-03-5） 用于肺炎球菌、消化链球菌属、大肠杆菌、绿脓杆菌、流感杆菌等敏感菌引起的急性支气管炎、慢性支气管炎、肺炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、败血症等。 |
| 生产方法及其他: | 头孢咪唑 （84880-03-5）的制备方法： 1．咪唑-4，5-二羧酸（Ⅰ）（7.8g，50mmol）悬浮在含有4mL二甲基甲酰胺的100mL干燥苯中，加入30mL氯化亚砜，在85℃下搅拌回流6h。蒸去溶剂，往剩余物中加入50mL干燥苯。真空浓缩得到固体，往该固体中再加入50mL苯，在室温下搅拌30min。过滤收集不溶物，用苯洗，干燥得7.0g化合物（Ⅱ），收率89%。 2．化合物（Ⅱ）（62.6g，200mmol）悬浮于800mL水，在40℃下搅拌6h。过滤收集不溶的固体，用100mL水洗，再用丙酮洗（5×100mL）。真空干燥得60.8g化合物（Ⅲ），收率97%，熔点284℃（分解）。 3．头孢来星（Cephaloglycin）（12.2g，30mmol）悬浮于50mL水，在冰浴冷却下，用13.5%氢氧化钠小心地调至pH＝8.5。在冷却和搅拌下，分批小量加入化合物（Ⅲ）（9.36g，30mmol），并用13.5%氢氧化钠溶液维持反应液的pH值在7.30～7.60。反应液在冰浴冷却下，搅拌40min后，用6%盐酸调至pH=6.3。搅拌10min后，过滤除去沉淀，滤液用6%盐酸调至pH=2。过滤收集产生的固体，水洗，真空干燥。将该固体悬浮于乙酸乙酯-甲醇（1：1）的混合液中，在40℃下搅拌20min。过滤除去不溶物，滤液减压浓缩至约50mL。加入500mL乙醚，在冰箱中放置过夜。过滤收集沉淀，用石油醚洗，干燥。得12.5g化合物（Ⅳ），收率75%。 4．化合物（Ⅳ）（7.13g，12.8mmol）和4-吡啶基乙磺酸（4.9g，26.3mmol）悬浮于30mL水，加入2mol/L氢氧化钠水溶液使其溶解，并调至pH=6.5。加入87．5g碘化钠，在65℃下搅拌70min。冷却，在冰浴冷却和搅拌下，将其滴加到330mL丙酮中，然后冷却过夜。过滤收集固体，溶于水，加人丙酮使再成沉淀。用水和乙醇按前法再沉淀1次。然后将沉淀溶于30℃的400mL水中，用6mol/L盐酸调至pH＝2。搅拌30min后，离心分离除去沉淀。母液用2mol/L氢氧化钠水溶液调至pH=4，真空30℃以下浓缩至80mL。加入400mL乙醇，过滤收集沉淀。将该沉淀溶于40mL水，用2mol/L盐酸调至pH＝3.3。用120mL Arnberlite XAD-7层析，用水洗脱。收集含产物的洗脱液，减压浓缩。用2mol/L盐酸将浓缩液调至pH=3.2，在冷却和搅拌下，加入300mL丙酮。过滤收集沉淀，真空干燥。再溶于水中，冻干得2.7g头孢咪唑钠，收率28%。 |
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