CAS Number:91-64-5 基本信息 | |
中文名:22526 | 香豆素; 香豆内酯; 氧杂萘邻酮; 邻氧萘酮; 2H-1-苯并吡喃-2-酮 |
英文名:2703 | Coumarin |
别名: | 2H-1-Benzopyran-2-one |
分子结构: |
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分子式: | C9H6O2 |
分子量: | 146.14 |
91-64-5 | |
EINECS登录号: | 202-086-7 |
FEMA登录号: | 2744 |
InChI: | 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H |
物理化学性质 | |
熔点: | 68-71ºC |
沸点: | 298ºC |
水溶性: | 1.7G/L(20ºC) |
闪点: | 162ºC |
密度: | 0.935 |
安全信息 | |
安全说明: | S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S36/37:穿戴合适的防护服和手套。 |
危险品标志: | Xn:有害物质 |
危险类别码: | R40:有限证据表明其致癌作用。 R20/21/22:吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害。 R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
其他信息 | |
产品应用: | 香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力气息,留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中,苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味,加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌(或镉、镍)的电镀液中加入香豆素,可减少镀层起孔,增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品 |
生产方法及其他: | (1)由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。(2)由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。 |
相关化学品信息 | |
二苯甲胺 二苯甲醇 2-苯甲酰基吡啶 2-羟基-5-甲基间苯二甲醇 2,6-二甲氧基苯酚 1,2-二(溴甲基)苯 1,2-二氰基苯 邻苯二甲醚 萘烷 喹喔啉 萘 喹啉 2-硝基苯甲醚 4'-氨基-4-硝基二苯胺-2-磺酸 4-氨基二苯胺-2-磺酸 2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺 N-苯基邻氨基苯甲酸 7-二乙氨基-4-甲基香豆素 N-丁基乙酰苯胺 2,4-二甲氧基苯甲酸 乙氧基喹啉 2,3-二甲基吲哚 吲哚-2,3-二酮 2-甲基萘 2-氯萘 2-萘胺 2-萘硫醇 6-甲基喹啉 2-甲基喹啉 香豆素 | |