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91465-08-6  高效氯氟氰菊酯

CAS Number:91465-08-6 基本信息
中文名:86478 高效氯氟氰菊酯;
三氟氯氰菊酯;
2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-alpha-氰基-3-苯氧基苄?
英文名:68122 Cyhalothrin
别名: Cyano-3-phenoxybenzyl (1S+1R)-cis-3-(z-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate;
Icon;
Karate C50;
Lambda cyhalothrin;
Ninja 10WP;
PP321
分子结构:
  • CAS:91465-08-6_高效氯氟氰菊酯的分子结构
  • CAS:91465-08-6_高效氯氟氰菊酯的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C23H19ClF3NO3
分子量: 449.85
91465-08-6
EINECS登录号: 415-130-7
InChI: 1S/C23H19ClF3NO3/c1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/b19-12-/t17-,18?,20-/m0/s1
物理化学性质
熔点:49.2ºC
沸点:187-190ºC
性质描述:白色粉末
安全信息
安全说明: S28:接触皮肤之后,立即使用大量皂液洗涤。
S38:在通风不良的场所,佩戴合适的呼吸装置。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明 / 安全数据表。
S1/2:保持密封,保存在远离儿童的地点。
S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险品标志: NN:环境危险物质
T+T+:极高毒性物质
危险类别码: R21:与皮肤接触有害。
R25:吞咽有毒。
R26:吸入极毒。
R50/53:对水生生物极毒,可能导致对水生环境的长期不良影响。
其他信息
产品应用:氨氟氰菊酯(91465-08-6)用途:
    1.高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂。

    2.以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用。

    3.也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。如防治棉红铃虫、棉铃虫,在第二、三代卵盛期。

    4.对鳞翅目、鞘翅目租半翅目等多种害虫和其他害虫,以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果。

    5.在虫、螨并发时可以兼治,可防治棉红铃虫和莱青虫、棉铃虫、茶尺蠖、叶瘿螨、茶毛虫、菜缢管蚜、茶橙瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、及梨小食心虫等。
生产方法及其他:剂型:
    功夫2.5%乳油。

质量标准:
    外观为淡黄色透明液体,沸点159~160℃,闪点38℃,乳化性符合WHO标准,乳剂放置1小时后上下层均为乳状,常温贮存稳定两年以上。

三氟氰菊酯(91465-08-6)的使用方法:
    1.棉花害虫的防治:
    (1)防治棉铃虫、红铃虫,每公顷用2.5%乳油375~600ml,加750~1500kg喷雾,残效期7~10天,同时可兼治棉盲蝽、棉象甲。

    (2)防治棉蚜,苗期每公顷用2.5%乳油150~300ml,伏蚜每公顷用2.5%乳油300~450ml,加水750kg喷雾。

    (3)防治棉红蜘蛛,于成、若螨发生期施药,按上述常规用药量可以控制红蜘蛛的发生量,如每公顷用有效成分22.5~45g的高剂量,可以在7~10天之内控制叶螨的危害,但效果不稳定。一般不要将此药做为专用杀螨剂,只能在杀虫的同时兼治害螨。

    (4)防治玉米螟,于卵盛孵期施药,用2.5%乳油5000倍稀释液喷雾,效果良好。

    2.果树害虫的防治:
    (1)防治柑橘潜叶蛾,于新梢初放期或潜叶蛾卵孵盛期施药,2.5%乳油4000~8000倍稀释液喷雾,当新叶被害率仍在10%时,每隔7~10天施药1次,一般2~3次即可控制潜叶蛾危害,可兼治卷叶蛾、橘蚜等。

    (2)防治柑橘介壳虫、柑橘矢尖蚧、吹绵介,在若虫发生期施药,用2.5%乳油1000~3000倍液稀释喷雾。

    (3)柑橘叶螨,于发生期,用2.5%乳油1000~2000倍液喷雾,一般可以控制红蜘蛛、锈蜘蛛的危害,但残效期短,由于天敌被杀伤,药后虫口就很快回升,故最好不要专用于防治叶螨。

    (4)苹果蠹蛾的防治,低龄幼虫始发期或开花坐果期,用2.5%乳油2000~4000倍液喷雾,还可以防治小卷叶蛾。

    (5)防治桃小食心虫,卵孵盛期,用2.5%乳油3000~4000倍液均匀喷雾,每季2~3次,还可以防治苹果上的蚜虫。

    3.蔬菜害虫的防治:
    (1)小菜蛾,1~2龄幼虫发生期,每公顷用2.5%乳油300~600ml,加水750kg喷雾。此剂量还可以防治甘蓝夜蛾、斜纹夜蛾、烟青虫、菜螟。

    (2)菜青虫。2~3龄幼虫发生期,每公顷用2.5%乳油225~375ml对水喷雾,残效期在7天左右。

    (3)菜蚜。蚜虫发生期,每公顷用2.5%乳油120~300ml,均可控制叶菜蚜虫,瓜蚜的危害,残效期7~10天。

    (4)茄红蜘蛛、辣椒跗线螨,每公顷用2.5%乳油450~750ml对水喷雾。残效期7天左右。

    4.茶树害虫的防治:
    (1)茶尺蠖2~3龄幼虫发生期,用2.5%乳油4000~10000倍,或2.5%乳油10~40ml对水喷雾。残效期7天左右。同剂量可以防治茶毛虫、茶小卷叶蛾、茶小绿叶蝉(防治此虫要用稍高剂量)。

    (2)茶叶瘿螨,茶橙瘿螨发生期施药,用2.5%乳油2000~3000倍稀释喷雾,可以起到一定的抑制作用。但残效期短,且效果不稳定。

                        表1 三氟氯氰菊酯对大田作物害虫的防治

作物名称              害虫名称                      用药量
                                                  (g ai/hm2)
            棉铃虫、红铃虫、玉米螟、棉潜蛾          5~20
  棉花      棉蚜                                    4~7.5
            棉铃象甲(包括马铃薯叶甲)                7.5~30
            棉叶螨                                  33.6

 玉米和      玉米螟、草地夜蛾                       5~20

其他谷类    麦长管蚜、蔷薇谷蚜                      5~15

                  表2 三氟氯氰菊酯对果树、蔬菜、茶树等害虫的防治

作物名称          害虫名称               喷雾浓度(mg/kg)
             柑橘叶螨、苹果长蠹            12.5~25.0
果树         柑橘蚜虫、柑橘潜叶蛾          2.5~6.25
             桃小食心虫                    6.3~8.3
             橘小粉蚧                      8.3~25

             小菜蛾、菜青虫                6.3~12.5    
蔬菜         菜蚜                          3.3~10
             茄红蜘蛛                      6.25~25

茶树         茶尺蠖                        2.5~6.25
             茶瘿螨                        8.3~12.5

    本品在田间防治植物病毒传染媒介,一般用6.25~30g(有效成分)/hm2,可防治传播马铃薯Y病毒、马铃薯卷叶病毒、大麦黄短病毒、水稻东格罗病毒、郁香breaking病毒等的害虫。此外还用于防治牲畜体外寄生虫如微小牛蜱、绵羊畜虱等。

注意事项:
    (1)此药为杀虫剂兼有抑制害螨作用,因此不要作为杀螨剂专用于防治害螨。
    (2)由于在碱性介质及土壤中易分解,所以不要与碱性物质混用以及作土壤处理使用。
    (3)对鱼虾、蜜蜂、家蚕高毒,因此使用时不要污染鱼塘、河流、蜂场、桑园。
    (4)如药液溅入眼中,用清水冲洗10~15分钟后,请医生治疗,如溅到皮肤上,立即用大量水冲洗;如有误服,立即引吐,并迅速就医。医务人员可以给患者洗胃,但要注意防止胃存物进入呼吸道。

分析方法:
    产品可采用薄层分析,以日本岛津CS-930双波长薄层扫描仪测定,氘灯光源,展开剂为石油醚(沸程60~90℃)/丙酮(9:1),两次展开。亦可用高效液相色谱法测定,以Spherisorb 5μn CN填充柱和含0.1%异丙醇的己烷溶液作流动相,流速为1ml/分钟。

残留量分析:
    蔬菜和果品如中国甘蓝、樱桃、草莓、葡萄等上的残留量,可先用石油醚/丙酮混合液萃取,在Florisil柱上净化,甲基化后,然后以5%Dow200涂于Varaport30(80~100目)的柱(1200×3mm),用带有Ni电子检测器的气相色谱仪进行测定,检测极限<0.01mg/kg。

三氟氯氰菊酯(91465-08-6)的降解和代谢:
    在好气性土壤中,14C标记的三氟氯氰菊酯以水解和氧化的途径进行降解(半衰期约3周),羟基化能产生α-氰基-3-(4'-羟基氧基)苄基顺式-3-(z-2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酯(Ⅰ),而水解则产生顺式-3-(z-2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(Ⅱ)。这些起始降解产物又很快地进一步降解,在26周内有14C总量的74%转化为14CO2。本品在淹水的土壤中降解较慢(半衰期约11周),它的主要降解反应是水解作用,羟基化作用是次要的。在淹水土壤的水相中,所能检测到显著的唯一放射活性化合物就是Ⅰ,它将占14C施入量的≤12%。本品及其降解物在土壤中不移动,亦不受地下水渗滤的影响。

允许残留量:
    人体每日允许摄入量(ADI)是0.02mg/kg,比利时规定在作物中最高残留量(MRL)分别为:棉籽、马铃薯0.01mg/kg,蔬菜1.0mg/kg。

氨氟氰菊酯(91465-08-6)的制法:
    1.2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2',2'-二甲基环丙羧酸制备:
    制备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料,与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下,于100℃反应5h;加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h,完成环合反应;消除反应即去除一分子氯化氢后形成双键;生成的环丙羧酸酯在碱性条件下水解得2-氯-3,3,3-三氟丙烯基-2',2'-二甲基环丙羧酸。

    2.α-氰基-间苯氧基苯甲醇的制备:
    由间苯氧基苯甲醛(简称醛醚)在液碱、甲醇存在下,与甲醛反应,生成间苯氧基苯甲(简称醚醇)。再与氰化钠溶液在酸性条件下反应制得臼氰基-间苯氧基苯甲醇。

    3.氯氟氰菊酯的合成:
    将相应的环丙羧酸以氯化亚砜为氯化剂,使环丙羧酸形成环丙酰氯,然后在吡啶存在下,与α-氰基-间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。或将环丙羧酸与氰化钠、间苯氧基苯甲醛作用制得。
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