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95058-81-4  吉西他滨

CAS Number:95058-81-4 基本信息
中文名:46185 吉西他滨;
4-氨基-1-[3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊-2-基]嘧啶-2-酮
英文名:26362 Gemcitabine
别名: 4-Amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
分子结构:
  • CAS:95058-81-4_吉西他滨的分子结构
  • CAS:95058-81-4_吉西他滨的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C9H11F2N3O4
分子量: 263.20
95058-81-4
InChI: 1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)
物理化学性质
性质描述:白色至浅黄色粉末
安全信息
安全说明: S25:避免接触眼睛。
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
S36/37:穿戴合适的防护服和手套。
危险类别码: R21:与皮肤接触有害。
R46:可能引起遗传基因损害。
R62:有削弱生殖能力的危险。
R63:可能危害未出生婴儿。
R36/38:对眼睛和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:合成盐酸吉西他滨
生产方法及其他:1.吉西他滨(95058-81-4)的制备方法:
    1.在氮气保护下,将3,5-双(叔丁基二甲基氧基)-1-甲磺酰氧基-2-脱氧-2,2-二氟呋喃核糖溶于二氯甲烷,加入双(三甲基硅基)-N-乙酰胞嘧啶和三氟甲磺酰氧基三甲基硅烷,回流搅拌15h。冷却,加入甲醇,搅拌30min。浓缩至约一半体积,用冰冷却。过滤收集沉淀,滤液用10%碳酸氢钠溶液和盐洗后,减压浓缩至干。

    2.剩余物溶于氨饱和的甲,在室温搅拌过夜。减压浓缩后溶于甲醇,加入Bio Rad离子交换树脂(AG 50WX8),室温搅拌过夜,过滤收集树脂,将其用甲醇浸泡后,悬浮于甲醇和浓氨水中,剧烈搅拌15min,过滤出树脂。以氨饱和的甲醇再进行一次。碱性的甲醇滤液合并,减压浓缩,柱层析分离后,得产物。

2.用法用量:
    成人推荐吉西他滨剂量为1000mg/m2静脉滴注30分钟,每周一次,连续三周,随后休息一周,每四周重复一次。依据病人的毒性反应相应减少剂量。高龄患者:65岁以上的高龄患者也能很好耐受。尽管年龄对吉西他滨的清除率和半衰期有影响,但并没有证据表明高龄患者需要调整剂量。

3.吉西他滨(95058-81-4)的不良反应:
    ①血液系统:有骨髓抑制作用,可出现贫血、白细胞降低和血小板减少。
    ②胃肠道;约2/3的患者出现肝脏转氨酶异常,多为轻度、非进行性损害;约1/3的患者出现恶心和呕吐反应,20%的患者需要药物治疗。
    ③肾脏:约1/2的患者出现轻度蛋白尿和血尿,有部分病例出现不明原因的肾衰。
    ④过敏:约25%的患者出现皮诊,10%的患者出现瘙痒,少于1%患者可发生支气管痉挛。
    ⑤其他:约20%的患者有类似于流感的表现;水肿/周围性水肿的发生率约30%;脱发、嗜睡、腹泻、口腔毒性及便秘发生率则分别为13%,10%,8%,7%和6%。

4.禁忌:
    对本药过敏的患者禁用。

5.吉西他滨(95058-81-4)的注意事项:
    ①孕妇及哺乳期妇女避免使用。
    ②肝、肾功能损害的患者应慎用。
    ③与其他抗癌药配伍进行联合或者序贯化疗时,应考虑对骨髓抑制作用的蓄积。
    ④滴注药物时间的延长和增加用药频率可增大药物的毒性,需密切观察,包括实验室的监测。
    ⑤本品可引起轻度困倦,患者在用药期间应禁止驾驶和操纵机器。

6.孕妇及哺乳期妇女用药:
    该药物对孕妇的安全性不详。动物实验表明,该药具有生殖毒性,如生殖缺陷或对胚胎及胎儿发育、妊娠和分娩前后的其它毒性作用。吉西他滨对胎儿和婴儿有潜在的危险,故孕妇及哺乳期的妇女应避免使用。
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