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97-59-6  尿囊素

CAS Number:97-59-6 基本信息
中文名:65516 尿囊素
英文名:45692 Allantoin
别名: 5-Ureidohydantoin;
Glyoxyldiureide;
Glyoxylic diureide;
Cordianine;
Glyoxyldiureid;
(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea
分子结构:
  • CAS:97-59-6_尿囊素的分子结构
  • CAS:97-59-6_尿囊素的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C4H6N4O3
分子量: 158.12
97-59-6
EINECS登录号: 202-592-8
InChI: 1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
物理化学性质
熔点:230ºCDECOMPOSITION230-234ºC
性质描述:无色结晶性粉末。熔点238-240℃(分解)。能溶于热、热和稀氢氧化钠溶液,微溶于水和醇,几乎不溶于醚和氯仿。无臭、无味。在干燥空气中稳定,在水中长时间煮沸或强碱中则被破坏。饱和水溶液的pH为5.5。
安全信息
安全说明: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险类别码: R22:吞咽有害。
其他信息
产品应用:尿囊素具有促进皮细胞生长,使伤口迅速愈合的作用。用作抗溃疡药,与干燥氢氧化凝胶混和,用于消化道溃疡及炎症。该品又能软化角质素,使皮肤保持水分、滋润和柔软,是化妆品的特效添加剂。尿囊互及其衍生物还是许多日用化工产品的品质改良剂、添加剂。尿囊素蛋白质可配制抗刺激、抗头皮屑、清洁及使伤口愈合的头皮制剂,能使头发柔软,有光泽和弹性。该品是一种两性化合物,能结合多种物质形式复盐,具有避光、杀菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用,因此是日用化工产品,美容化妆品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮脸洗剂,收敛液、抗汗除
生产方法及其他:尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛-氧化酸法,二氯乙酸与脲加热合成尿囊素,乙醛酸与脲直接缩合法。1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3。2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45硝酸,加毕继续在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。(2)缩合在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40(重量得率为103-108)。
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